Можно ли как-нибудь быстро посмотреть на графике позицию из истории аккаунта MT4?

Можно. Для этого вам просто надо из истории перетащить "тикет" (уникальный идентификационный номер каждой позиции, отложенного приказа или неинвестиционной операции, присваиваемый сервером и отображаемый в клиентском терминале) позиции на график. МetaТrader4™ сам нарисует метки входа и выхода.